Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

  • Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды или простые сахара (монозы)

Имеют общую структурную формулу СnН2nОn, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные

(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.

Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).

В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.

Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.

Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С12Н22О11; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.

Полисахариды

Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.

Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.

Целлюлоза (клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.

Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C6H1005)n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.

Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.

Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.

Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.

На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.

К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.

Функции углеводов

Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.

Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.

Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.

Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.

Основные функции полисахаридов в организме человека

Функция Полисахариды (примеры) Особенности
ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ Крахмал и гликоген Накопление углеводов, обеспечение организма энергией.
ЗАПАСАЮЩАЯ Гликоген, крахмал Откладывание углеводов про запас, находится преимущественно в жировой ткани, формируется в клетках мышц, печени и желудка, отчасти в головном мозге.
КОФАКТОРНАЯ Гепарин и синтетические аналоги Являются кофакторами ферментативных соединений, отвечают за снижение свертываемости крови.
ОПОРНАЯ Целлюлоза, хондроитинсульфат Целлюлоза является стеблеобразующей тканью растений, а хондроитинсульфаты выполняют ту же функцию в костной ткани живых организмов.
ГИДРООСМОТИЧЕСКАЯ Кислые гетерополисахариды Способствуют сохранению влаги и ионов с положительным зарядом в клетках.
СТРУКТУРНАЯ Кислые гетерополисахариды Выполняют роль цементирующего состава, дополняют собой межклеточное вещество.
ЗАЩИТНАЯ Кислые гетерополисахариды (в том числе мукополисахариды) Благодаря образованию особого слоя вокруг клеток защищают ткани от различных механических воздействий, внешних вибраций, трения.

Химические свойства полисахаридов

Полисахариды считают полигликозидами и полиацеталями.

Основные химические свойства полисахаридов:

  • Гликозидная связь позволяет моносахаридам образовывать молекулы с другими элементами цепи.
  • Процесс гидролиза запускается в кислотной среде при повышенной температуре. По его завершении формируются изначальные моносахариды или их производные. При неполном процессе формируются олигосахариды и дисахариды.
  • Обновляющие свойства на низком уровне, стойкость к щелочному воздействию.
  • Используются для добычи сложных эфиров.

Перечисленные свойства позволяют использовать полисахариды в различных видах промышленности, при получении новой продукции.

Обратите внимание: Вещества имеют полностью природное возникновение, поэтому получили довольно широкое распространение. Они являются одним из основных участников процессов обмена в организмах.

Физические свойства

В зависимости от разновидности веществ их физические свойства могут отличаться. Большая часть имеет белый цвет, порошкообразную консистенцию, молекулярный вес начинается от 2 млн.

Строение преобладающего большинства – это разветвленные молекулы. Именно эти вещества при контакте с водой увеличиваются в объемах, но не растворяются. Другая группа – линейные молекулы, например амилоза, которые легко растворяются в воде.

Основная классификация полисахаридов

Полисахариды могут разделяться на несколько категорий в зависимости от числа и строения моносахаридов. Их структуру могут составлять минимум 2, максимум 20 моносахаридов.

Структурные единицы полиозов:

Группа моносахаров Моносахара
Шестиатомные Глюкоза, Галактоза, Фруктоза
Пятиатомные Арабиноза, Ксилоза
Уроновые кислоты Галактуроновая, Глюкуроновая, Маннуроновая

Есть еще 2 категории: гомополисахариды, которые состоят из одинаковых углеводных компонентов, гетерополисахариды, в состав которых входят разные звенья углеводов.

Гомополисахариды:

  • крахмал,
  • гликоген,
  • клетчатка,
  • хитин,
  • декстран

Гетерополисахариды:

  • хондроитин-сульфаты,
  • гепарин,
  • инулин,
  • пектины,
  • камеди,
  • слизи,
  • гиалуроновая кислота

Еще одна классификация по форме и виду цепи: разветвленная и линейная.

Существующие виды полисахаридов

Понять, что такое полисахариды, какие функции они выполняют в жизни, можно на примере простых и доступных многим веществ.

Крахмал

Это вещество состоит на 80 % из амилопектина и оставшихся 20 % из амилозы. Добывают его из клубней, зерен, семян, корней. Крахмал – это вещество по типу порошка белого цвета, мягкого и приятного на ощупь, характеризующееся наличием поскрипывания при растирании в руках. При ближайшем рассмотрении можно заметить его зерноподобную структуру, которая при растворении в холодной воде оседает в виде осадков. В теплой воде при монотонном размешивании зерна крахмала увеличиваются в объемах, превращаются в киселеобразный состав.

Это интересно! Хороший гидролиз крахмала обеспечивается при добавлении в H2SO4 и нагревании смеси. В этом случае появляется α-D-глюкоза.

Получают крахмал из картофеля, зерен пшеницы. Строение молекул крахмала спиралеобразное, состоящее из шести моносахаридов. Крахмал, полученный из картофеля, является пищевым продуктом, который нашел широкое применение в кулинарии.

Гликоген

Гликоген – это тот же крахмал, только животного происхождения. Однако у этого аналога структура молекул более разветвленная, имеющая в цепи до 12 звеньев. В биохимии и биологии гликоген именуется «резервным углеводом». Его локализация в клетках живых организмов образует «энергетическое депо». Он добывается из животных клеток при помощи горячего NaOH, затем выпадает в осадок при соединении со спиртом. Гидролиз осуществляется в растворе с серной кислотой.

Клетчатка

Клетчатка по своей сути является целлюлозой растительного происхождения высокой прочности. Наибольшее процентное содержание клетчатки (50–70 %) содержится в сене, древесине, кукурузе.

Это интересно! Волокнистость целлюлозы обеспечивается за счет водородных связей молекул в цепочках, соединяемых в пучок. Они же дают высокую прочность веществу. Целлюлоза является инертным веществом, нерастворимым в нейтральных средах и не взаимодействующим с ферментами пищеварительного тракта.

Некоторым животным, в частности жвачным, целлюлоза необходима как балластный компонент корма. Может участвовать в процессе гидролиза и вступать в реакции для появления сложных эфиров. При взаимодействии с азотной кислотой превращается в сырье, пригодное для добычи целлулоида, разновидностей пороха и твердого топлива для ракет. По большей части древесная целлюлоза используется для производства бумаги.

Гепарин

Гепарин внешне напоминает аморфное вещество порошкового типа белого окраса. Гепарин является антикоагулянтом кислым гликозаминогликаном, содержащим серу. Структура молекул гепарина позволяет ему быть хорошо растворимым в воде веществом, устойчивым к нагреваниям. Выполняет функцию регулятора свертываемости крови, стабилизации уровня холестерина и давления.

В медицине гепарин применяется:

  • в качестве профилактического и терапевтического препарата для людей, склонных к тромбоэмболии;
  • при проведении операций на сердце и сосудах;
  • в лабораториях при сборе анализов крови;
  • при переливании крови в качестве натриевой соли.

Пектины

Пектины – это клейкие компоненты, которые используются в качестве кондитерских добавок в производстве продукции. Еще часто их называют желирующими веществами. Обычно используется в виде порошковой формы, гораздо реже в жидком состоянии. Общая формула полисахаридов пектинов, промышленное обозначение Е440. Добывают пектины из фруктового, свекольного или другого жмыха. Они являются прекрасной добавкой для консервирования, способной увеличить срок хранения закупорки. В организм человека пектины попадают вместе с овощами, фруктами, выполняют функцию нормализации обмена веществ и гемодинамики, омоложения, выравнивания бактериального баланса.

Обратите внимание: Регулярное употребление пектиновых препаратов дает 2 положительных эффекта для человеческого организма – это его оздоровление и сжигание жира. При попадании в организм 25 г пектина из яблок сжигается около 300 г жира ежедневно.

Пектины являются составляющим компонентом в косметологии, используются как загуститель в различных кремах, разглаживающих морщины, средствах, тонизирующих кожу, отбеливающих и защищающих от ультрафиолета.

Хитин

Хитин – это компонент, без которого не продержится скелет ракообразных и насекомых. Также его можно найти в клетках пивных дрожжей и различных грибов. Хитин способен в несколько раз увеличить запах продукта и вкус готового блюда, внешне его преобразовать и улучшить. В кулинарии также используется как консервант, входит в состав пищевых добавок.

Хитин используется в медицине благодаря многообразию терапевтических свойств, таких как:

  • предотвращение распространения опухолевых клеток;
  • защитная функция клеток и тканей от радиации;
  • укрепление и повышение защитных сил организма;
  • профилактическая мера инсультов, инфарктов;
  • увеличение количества бифидобактерий;
  • запуск процессов обновления тканей;
  • усиление действия препаратов, используемых для снижения свертываемости и разжижения крови.

Использование в различных отраслях

Полисахариды в настоящем XXI веке нашли обширное применение в различных отраслях промышленности, в том числе:

  • в пищевой отрасли;
  • в химической, фармацевтической сфере, медицине;
  • на текстильных фабриках;
  • в металлургии;
  • на предприятиях по добыче и переработке газа и нефти.

Медицинская сфера и фармакология

Природные полимеры гликаны отличаются несколькими качествами, среди них:

  • повышение защитных сил организма, стойкости к различным инфекциям;
  • активное противостояние образованию опухолей;
  • ускорение процессов регенерации клеток и тканей, ранозаживления;
  • исключение или минимизация побочных воздействий лекарственных препаратов.

В медицинской сфере находят следующее применение:

  • используются как составляющие вещества специальных препаратов, позволяющих определить в организме человека наличие кандидоза или сальмонеллеза;
  • декстраны, которые вырабатываются определенными бактериями, выступают в медицине плазмозаменителями; сульфат декстрана является альтернативой гепарину как антикоагулянт;
  • хитин используется в качестве основного компонента и наполнителя различных медикаментов;
  • используются как ферментативные средства с длительным действием на основе декстрана с низкой аллергичностью;
  • гликаны входят в состав различных паст высокого качества для чистки зубов.

Пищевая промышленность

Особую популярность полисахариды, добытые из бактерий, обрели в изготовлении прозрачных защитных пленок. Они используются для защиты продуктов питания от высыхания, заражения их бактериями и попадания грязи.

Ксантин становится основным участником процесса производства кисломолочной продукции. Экзополисахариды используются для улучшения качества мучных и хлебобулочных изделий, они позволяют увеличивать их объемы и уменьшать зачерствение.

Промышленность и инновации

Различные примеры полисахаридов можно активно использовать в инновационных и промышленных направлениях:

  • Принимают активное участие вещества в синтезе ядерного топлива.
  • Гликаны, получаемые из определенных видов бактерий, отличаются повышенной степенью вязкости, поэтому часто входят в состав клеящих веществ. Служат прекрасной альтернативой дорогим склеивающим ингредиентам, совершенно не уступая им по качеству.
  • Агаразаменители – это участники синтеза веществ для фотопленок.
  • Часто на нефтегазоперерабатывающих заводах используются такие продукты, как стабилизаторы и жидкость для очистки различных механизмов для бурения скважин. Они производятся на основе молекул гликанов.

Промышленность не стоит на месте, продолжаются научные исследования для поиска, выявления новых качеств, характеристик и свойств молекул моносахаридов с цепи. Они могут быть полезны для развития инновационной отрасли, микробиологической и биологической сферы.

Гидролиз полисахаридов

При химической реакции взаимодействия полисахаридов с водой образуются производные сложные и простые эфиры. Гидролиз полисахаридов – это довольно распространенный процесс, который используется в различных сферах промышленности, таких как:

  • производство этилового спирта;
  • добыча молочной кислоты;
  • образование лимонной и масляной кислот;
  • получение бутанола и других многоатомных спиртов;
  • создание ацетона;
  • выработка крахмала и глюкозы.

При полном гидролизе осуществляется процесс растворения крахмала, находящегося в составе различных культур, на более простые сахара. Аналогичное действие происходит и с целлюлозой. При неполном гидролизе в результате образуются олигосахариды, в том числе и те, которые могут состоять всего из двух моносахаридов.

Углеводы

теория по биологии �� цитология

Теория для подготовки к блоку «Цитология»

Углеводы – органические вещества клетки, иначе называемые «сахаридами». В животных клетках содержание сахаридов может быть от 1% до 5%, а в некоторых растительных клетка даже достигает 90%.

Классификация углеводов

Моносахариды

Название «моносахариды» происходит от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’. Именно из моносахаридов составляются более сложные соединения углеводов. Моносахариды имеют следующие физические свойства: бесцветные кристаллы, легко растворимы в воде, имеют сладковатый вкус.

К моносахаридам относятся жизненно важные для всех живых организмов соединения: рибоза, дезоксирибоза, галактоза, глюкоза и фруктоза.

Рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты и АТФ.

Дезоксирибоза входит в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Глюкоза является основой для таких полисахаридов как крахмал, гликоген и целлюлоза.

Галактоза – мономер лактозы, он же молочный сахар.

Фруктоза встречается даже в свободном виде в растениях, конечно же, не только в фруктах, как можно подумать из их названия. Фруктоза входит в состав сахарозы.

Олигосахариды и дисахариды

Олигосахариды – углеводы, которые содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков, связанных между собой ковалентно гликозидной связью. Название группы происходит от греч. ὀλίγος — немногий. Дисахариды входят в группу олигосахаридов.

Физические свойства: большинство имеют сладковатый вкус и хорошо растворяются в воде.

Наиболее известными и распространенными из олигосахаридов являются гетеросахариды лактоза и сахароза – тростниковый сахар, а солодовый сахар – мальтоза относится к подгруппе дисахаридов.

Полисахариды

Полисахариды – высокомолекулярные полимеры, содержащие от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных остатков, также соединенных ковалентными гликозидными связями. Название происходит от греч. pὀλγ – много. Чем больше в полисахариде мономеров – тем менее он сладкий на вкус и менее растворим в воде.

К полисахаридам относятся следующие распространенные соединения: крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин. Эти полисахариды очень важны для организмов. В виде крахмальных зерен углеводы запасаются в растительных клетках. Целлюлоза составляет клеточную стенку клеток растений, а хитин входит в состав покрова насекомых, ракообразных и паукообразных. Также хитин составляет клеточную стенку грибов. Гликоген служит для запасания углеводов в животных организмах. Интересен тот факт, что крахмал, гликоген и целлюлоза состоят из одинаковых моносахаридов, разница лишь в том, что они по-разному соединены. И это важно знать к экзамену, но есть хитрость, с помощью которой можно это запомнить. Соединения имеют разную степень разветвленности. Целлюлоза используется в бумажной промышленности. Представим себе просто лист бумаги, обычный прямоугольник. Структура целлюлозы не имеет никаких разветвлений. Здесь важно положить старт по разветвленности. Нулевая она как раз-таки у целлюлозы. Далее идет крахмал, о котором мы вспоминаем, так как целлюлоза и крахмал имеют отношение к растениям. И замыкает цепь наиболее разветвленный из самых известных полимеров гликоген.

Схема строения углеводов

Функции углеводов

  1. Энергетическая и запасающая функции

Как уже было сказано выше, в крахмальных зернах запасается энергия в растительных клетках, а в виде гликогена – в животных организмах. Кроме того, самый главный источник энергии – АТФ включает в себя моносахарид рибозу. Организм живет в первую очередь за счет потребления углеводов. При расщеплении 1 г углеводов организм получает 17,6 кДж энергии. Наибольшее количество углеводов расходуется при активном росте (относится и к растениям, и к животным), тяжелым физической, умственной и эмоциональной нагрузке.

2. Строительная функция

Хитин и целлюлоза – наиболее наглядные представители углеводов, выполняющих строительную функцию. Целлюлоза является основой для клеточной стенки растений, а хитин – для покрова членистоногих. Данные углеводы не растворяются в воде, что подтверждает правило, которое гласит: чем длиннее цепь мономеров – тем менее растворяемое в воде соединение.

3. Защитная функция

Жесткие хитиновые покровы и оболочку из целлюлозы можно считать защитными механизмами организмов. Кроме того, некоторые растения выделяют при повреждении ствола смолы, которые препятствуют попаданию болезнетворных микроорганизмов в рану, предотвращая тем самым заражения. Такие смолы называются «камедь».

Полисахариды. Классификация полисахаридов

Классификация полисахаридов

Полисахариды делятся на два типа:

  1. гомополисахариды (гомополимеры)
    1. крахмал
    2. клетчатка
  2. гетерополисахариды (гетерополимеры).
    1. инулин
    2. пектиновые вещества
    3. камеди
    4. слизи

Гомополисахариды построены из моносахаридных единиц (мономеров) одного типа, гетерополисахариды – из остатков различных моносахаридов и их производных. В медицинской практике из числа гомополисахаридов используют крахмал и клетчатку (целлюлозу); из числа гетерополисахаридов — инулин, пектиновые вещества, камеди и слизи.

Клетчатка (целлюлоза)

Целлюлоза является наиболее распространенным в природе полисахаридом, она составляет основную массу клеточных стенок растений. Молекула целлюлозы у разных растений содержит от 1400 до 10 000 остатков глюкозы, которые соединены между собой бета-1,4-гликозидными связями в линейные цепи.

Целлюлоза подвергается кислотному гидролизу и при кипячении с концентрированной кислотой серной превращается в глюкозу.

В медицине используется вата – Gossypium (волоски семян видов рода хлопчатник – Gossypium L. из сем. мальвовых – Malvaceae), более чем на 95 % состоящая из клетчатки. Вата является исходным материалом для получения коллодия и различных производных целлюлозы (метилцеллюлоза и др.), находящих широкое применение в качестве вспомогательных веществ при изготовлении разных лекарственных форм. В технике из целлюлозы производят бумагу, целлофан, сорбенты, взрывчатые вещества и др.

Крахмал – Amylum

Крахмал не является химически индивидуальным веществом. Полисахариды крахмала представлены двумя веществами — амилозой и амилопектином. Оба полисахарида являются глюканами и образованы из альфа-глюкопиранозных остатков.

Амилоза представляет собой линейный глюкан, в котором 60-300 (до 1500) остатков глюкозы связаны альфа-гликозидными связями между первым и четвертым углеродными атомами. Амилоза имеет молекулярную массу 32 000-160 000, легко растворима в воде и дает растворы со сравнительно невысокой вязкостью.

Амилопектин — разветвленный глюкан, в котором 3000-6000 (до 20 000) остатков глюкозы соединены альфа-гликозидными связями не только между первым и четвертым углеродными атомами, но также между первым и шестым. Амилопектин растворяется в воде при нагревании и дает стойкие вязкие растворы. Его молекулярная масса достигает сотен миллионов.

Крахмал образуется и запасается в пластидах в виде зерен. Форма и размер крахмальных зерен специфичны для данного вида растения. Крахмальные зерна на 96-98 % состоят из полисахаридов, которые сопровождаются минеральными веществами (кислота фосфорная) и твердыми жирными кислотами.

В медицинской практике используют:

  • крахмал картофельный — Amylum Solani (Solanum tuberosum L.);
  • крахмал пшеничный — Amylum Tritici (Triticum vulgare L.);
  • крахмал кукурузный (маисовый) — Amylum Maydis (Zea mays L.);
  • крахмал рисовый — Amylum Oryzae (Oryza sativa L.).

Применяют крахмал как наполнитель, а в хирургии – для приготовления неподвижных повязок. Он широко используется в присыпках, мазях, пастах вместе с цинка оксидом, тальком. Внутрь крахмал применяют как обволакивающее средство при желудочно-кишечных заболеваниях.

Применяются также продукты частичного гидролиза крахмала — декстрины (Dextrinum).

Картофельный и кукурузный крахмал — основные источники промышленного получения глюкозы.

Инулин

Молекула инулина построена из остатков бета-фруктофуранозы, связанных гликозидными связями между первым и вторым углеродными атомами. Молекулы инулина линейны и оканчиваются остатком альфа-глюкопиранозы.

Инулин в больших количествах содержится в подземных органах растений семейств сложноцветных (Asteraceae) и колокольчиковых (Campanulaceae), у которых он заменяет крахмал.

В медицинской практике используют инулинсодержащее сырье:

  • корни одуванчика — Radices Taraxaci (Taraxacum officinale Wigg.);
  • корневища и корни девясила — Rhizomata et radices Inulae (Inula helenium L.);
  • листья мать-и-мачехи – Folia Farfarae (Tussilago farfara L.);
  • корни лопуха – Radices Arctii (Arctium lappa L., A. tomentosum Mill., A. minus (Mill.) Bernh.).

Растения, содержащие инулин, используются для получения фруктозы. В настоящее время сырье, богатое инулином (корни цикория, клубни топинамбура (земляной груши)), широко используются в составе различных пищевых добавок, применяемых при заболевании диабетом.

Пектиновые вещества

Открыты в 1825 г.; название происходит от «pectos» — (греч.) — застывший, свернувшийся. Основным мономером пектиновых веществ является альфа-галактуроновая кислота. Полигалактуроновая кислота сопровождается галактаном и арабаном, которые связаны ковалентными связями с кислыми фрагментами пектинов. Карбоксильная группа каждого остатка галактуроновой кислоты может быть метоксилирована или образовывать соли с ионами Са 2+ и Mg 2+ .

Пектиновые вещества классифицируют в зависимости от строения мономеров и степени полимеризации. Различают:

  1. пектовые кислоты (простейшие представители пектиновых веществ, содержащие до 100 мономеров, карбоксильные группы не модифицированы, R = Н);
  2. пектаты (соли пектовых кислот, R = Ме + и Н);
  3. пектиновые кислоты (пектины) (более высокомолекулярные соединения, содержащие 100-200 мономеров, карбоксильные группы частично метоксилированы, R=Н и СН3);
  4. пектинаты (соли пектиновых кислот, R = Ме + и СН3);
  5. протопектины (нерастворимые в воде высокомолекулярные полимеры, в которых метоксилированная полигалактуроновая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки).

Пектиновые вещества содержатся в больших количествах в плодах, клубнях и стеблях растений в виде нерастворимого протопектина. При созревании плодов и их хранении протопектин переходит в растворимые формы, при этом улучшаются вкусовые качества плодов. Растворимые пектины присутствуют в соках растений. Наличие пектиновых веществ необходимо учитывать при переработке лекарственного растительного сырья.

Пектиновые вещества составляют межклеточное вещество и первичные стенки молодых растительных клеток. В бурых водорослях эту роль выполняют альгиновые кислоты. Мономерами альгиновых кислот являются бета-маннуроновая и альфа-гулуроновая кислоты, связанные 1→4 гликозидными связями. Карбоксильные группы маннуроновой и гулуроновой кислот часто образуют соли с ионами Na + , Ca 2+ и Mg 2+ .

В медицинской практике используют сырье:

  • листья подорожника большого — Folia Plantaginis majoris (Plantago major L.);
  • листья подорожника большого свежие — Folia Plantaginis majoris recentia (P. major L.);
  • трава подорожника блошного свежая — Herba Plantaginis psyllii recens (Plantago psyllium L.);
  • слоевища ламинарии — Thalli Laminariae (Laminaria saccharina (L.) Lam., L. japonica Aresch.).

Использование пектиновых веществ в медицине связано с их способностью снижать гастротоксичность салицилатов; пектиновые кислоты могут использоваться в качестве носителя лекарственных веществ. Пектины оказывают противоязвенное действие и являются легким слабительным, а с различными металлами образуют комплексные соединения – хелаты, которые легко выводятся из организма. По этой причине продукты, содержащие пектины, особенно показаны людям, проживающим на радиоактивно зараженной территории.

Промышленным сырьем для получения пектинов являются свекловичный жом, яблочные выжимки, кожура плодов цитрусовых, вымолоченные корзинки подсолнечника и др. Пектиновые вещества широко используются в текстильной и пищевой промышленности, в косметике.

Альгиновая кислота является природным «ионообменником» и обладает способностью селективно адсорбировать катионы тяжелых металлов и радиоизотопов. Применение альгиновой кислоты предотвращает отложение радиоактивного стронция в организме человека и животных.

На основе солей альгиновой кислоты – альгинатов – разработаны препараты для лечения ран и ожогов, гемостатические препараты для гастроэнтерологии, которые создают на пораженном участке защитное и лечебное покрытие. Кроме того, альгинаты используются для получения перевязочных материалов с пролонгированным лечебным действием.

Камеди и слизи

Камеди (гумми) и слизи — смеси гомо- и гетерополисахаридов и полиуронидов. По химическому строению они близки между собой.

Камеди обычно образуются у растений засушливого климата в результате перерождения клеточных стенок, содержимого клеток сердцевины, сердцевинных лучей. Они выделяются в виде вязких натеков из надрезов и трещин растений при их повреждении или заболевании. Эти мягкие натеки на воздухе затвердевают.

В состав камедей входят гексозы (галактоза и манноза), пентозы (арабиноза и ксилоза), метилпентозы (рамноза и фукоза), уроновые кислоты (глюкуроновая и галактуроновая). Уроновые кислоты образуют соли с ионами К + , Ca 2+ , Mg 2+ .

В медицинской практике используют камедь трагакантовую, абрикосовую, сливовую, вишневую и др. Они используются при приготовлении эмульсий, таблеток и пилюль. Камеди также находят применение в пищевой, текстильной, кожевенной, лакокрасочной промышленности.

Слизи присутствуют в неповрежденных растениях и образуются в результате нормального слизистого перерождения клеточных стенок и клеточного содержимого. Накапливаются слизи в межклетниках, в клетках и специальных вместилищах. Различают слизи нейтральные (слизь салепа) и кислые (слизь алтея, льна, подорожника блошного). Кислая реакция обусловлена наличием в составе слизей уроновых кислот.

Слизи отличаются значительным преобладанием пентоз. В отличие от камедей они могут быть нейтральными, т.е. не содержать уроновых кислот.

Слизесодержащее сырье, используемое в медицинской практике:

  • корни алтея — Radices Althaeae (Althaea officinalis L., A. armeniaca Ten.);
  • трава алтея лекарственного — Herba Althaeae officinalis (A. officinalis L.);
  • листья мать-и-мачехи — Folia Farfarae (Tussilago farfara L.);
  • листья подорожника большого — Folia Plantaginis majoris (Plantago major L.);
  • листья подорожника большого свежие — Folia Plantaginis majoris recentia (P. major L.);
  • трава подорожника блошного свежая — Herba Plantaginis psyllii recens (Plantago psyllium L.);
  • семена подорожника блошного — Semina Plantaginis psyllii (P. psyllium L.);
  • семена льна — Semina Lini (Linum usitatissimum L.);

цветки липы — Flores Tiliae (Tilia cordata Mill., T. platyphyllos Scop.).

В медицине слизи используют как противовоспалительные и обволакивающие средства. Кроме того, слизи обладают радиопротекторными и иммунозащитными свойствами.

Основные функции полисахаридов в организме человека

Функция Полисахариды (примеры) Особенности
ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ Крахмал и гликоген Накопление углеводов, обеспечение организма энергией.
ЗАПАСАЮЩАЯ Гликоген, крахмал Откладывание углеводов про запас, находится преимущественно в жировой ткани, формируется в клетках мышц, печени и желудка, отчасти в головном мозге.
КОФАКТОРНАЯ Гепарин и синтетические аналоги Являются кофакторами ферментативных соединений, отвечают за снижение свертываемости крови.
ОПОРНАЯ Целлюлоза, хондроитинсульфат Целлюлоза является стеблеобразующей тканью растений, а хондроитинсульфаты выполняют ту же функцию в костной ткани живых организмов.
ГИДРООСМОТИЧЕСКАЯ Кислые гетерополисахариды Способствуют сохранению влаги и ионов с положительным зарядом в клетках.
СТРУКТУРНАЯ Кислые гетерополисахариды Выполняют роль цементирующего состава, дополняют собой межклеточное вещество.
ЗАЩИТНАЯ Кислые гетерополисахариды (в том числе мукополисахариды) Благодаря образованию особого слоя вокруг клеток защищают ткани от различных механических воздействий, внешних вибраций, трения.