Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Тема №26 «Углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды»

Оглавление

  1. Классификация углеводов
  2. Моносахариды. Глюкоза.
  3. Строение молекулы глюкозы
  4. Химические свойства глюкозы
  5. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
  6. Строение крахмала и целлюлозы
  7. Химические свойства полисахаридов
  8. Применение углеводов
  9. Задания для самопроверки

Какие вещества относятся к полисахаридам, физические, химические свойства, примеры, что такое

Что такое полисахариды, можно легко понять с точки зрения структуры.

Гликаны – обширная группа органических веществ, вырабатываемых растениями и животными. С точки зрения структуры они бывают линейные и разветвленные. Делятся на две больших подгруппы:

полиозы (синонимы – полисахариды/гликаны);

Все эти субстанции – природные полимеры, цепочки которых построены из моносахаридов.

Если в основе моновеществ глюкоза, то полимер называется глюканом (целлюлоза). Если мономером является глюкозамин (в основе хитина насекомых), то природный полимер называется гликаном.

Существует терминологическая особенность: слово гликан еще используется для наименования веществ, где собственно гликан входит в состав молекул белка (биологические жидкости, ткани) – протеогликаны.

Некоторые из них синтезируются в организме человека (локализуются в коже), выполняют функцию сдерживания процессов увядания кожи с возрастом. Они активные участники клеточного метаболизма. Поэтому широко применяются в косметической промышленности.

В «ведении» этих соединений, производимых живыми организмами, находится регенерация дермы, увеличение процента белка коллагена, снижение количества морщин. Полиозы – высокомолекулярные углеводы.

Таблица №1. Функции полисахаридов в организме

Какую роль выполняют

Крахмал и гликоген

Накапливают углеводы, дают организму глюкозу (источник энергии)

Важный компонент, создающий длительный энергетический запас, локализуется в жировых тканях. Формируется в мышечных клетках и в печени (частично в головном мозге и желудке)

Гепарин и синтетические аналоги

Эти белки выполняют роль кофакторов ферментативных соединений в организме. Снижают свертываемость крови

В растительной ткани целлюлоза – основа стеблевых образований, а в костных тканях животных содержатся хондроитинсульфаты

Кислые гетерополисахариды (гиалуроновая кислота)

Удерживают к клетке воду и положительно заряженные ионы, препятствуют накоплению молекул жидкости в межклеточном пространстве

Кислые гетерополисахариды (гиалуроновая кислота)

Входят в состав межклеточного вещества, обладают цементирующими свойствами

Кислые гетерополисахариды, (в том числе мукополисахариды)

Образуют своеобразный «смазочный» слой на поверхности клетки. Формируются на поверхности пищевода, желудка, полости носа, бронхов, трахеи, содержится в жидкости суставов. Предохраняют ткани от повреждения при трении, сжатии тканей или внешней вибрации

Полисахариды. Классификация полисахаридов

Полисахариды

Полисахариды (гомогликозиды) это высокомолекулярные продукты конденсации более пяти моносахаридов и их производных, связанных друг с другом О-гликозидными связями, образующие линейные или разветвленные цепи. Молекулярная масса полисахаридов колеблется от нескольких тысяч до нескольких миллионов.

В состав полисахаридов входят около 20 моносахаридов:

  • гексозы — глюкоза, галактоза, фруктоза;
  • пентозы — ксилоза, арабиноза;
  • уроновые кислоты — глюкуроновая, галактуроновая, маннуроновая.

Моносахариды входят в состав полисахаридов в пиранозной или фуранозной форме. Гликозидная связь образуется за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и водорода одной из спиртовых групп другого моносахарида. Присоединение их идет по связям 1→4, 1→6, 1→3 в зависимости от положения спиртового гидроксила, который участвует в образовании связи. Полисахариды могут образовывать линейные или разветвленные цепи.

Гидроксильные группы могут быть метилированы, этерифицированы уксусной, азотной, серной (агар-агар) кислотами, могут замещаться металлами – Mg 2+ , Са 2+ .

Отдельные группы полисахаридов имеют тривиальные названия — крахмал, целлюлоза, слизи и т.д. По химической номенклатуре дают название по входящим в их состав моносахаридам: глюкан, галактан, галактоманнан и т.д.

Классификация полисахаридов

Полисахариды делятся на два типа:

  1. гомополисахариды (гомополимеры)
    1. крахмал
    2. клетчатка
  2. гетерополисахариды (гетерополимеры).
    1. инулин
    2. пектиновые вещества
    3. камеди
    4. слизи

Гомополисахариды построены из моносахаридных единиц (мономеров) одного типа, гетерополисахариды – из остатков различных моносахаридов и их производных. В медицинской практике из числа гомополисахаридов используют крахмал и клетчатку (целлюлозу); из числа гетерополисахаридов — инулин, пектиновые вещества, камеди и слизи.

Клетчатка (целлюлоза)

Целлюлоза является наиболее распространенным в природе полисахаридом, она составляет основную массу клеточных стенок растений. Молекула целлюлозы у разных растений содержит от 1400 до 10 000 остатков глюкозы, которые соединены между собой бета-1,4-гликозидными связями в линейные цепи.

Целлюлоза подвергается кислотному гидролизу и при кипячении с концентрированной кислотой серной превращается в глюкозу.

В медицине используется вата – Gossypium (волоски семян видов рода хлопчатник – Gossypium L. из сем. мальвовых – Malvaceae), более чем на 95 % состоящая из клетчатки. Вата является исходным материалом для получения коллодия и различных производных целлюлозы (метилцеллюлоза и др.), находящих широкое применение в качестве вспомогательных веществ при изготовлении разных лекарственных форм. В технике из целлюлозы производят бумагу, целлофан, сорбенты, взрывчатые вещества и др.

Крахмал – Amylum

Крахмал не является химически индивидуальным веществом. Полисахариды крахмала представлены двумя веществами — амилозой и амилопектином. Оба полисахарида являются глюканами и образованы из альфа-глюкопиранозных остатков.

Амилоза представляет собой линейный глюкан, в котором 60-300 (до 1500) остатков глюкозы связаны альфа-гликозидными связями между первым и четвертым углеродными атомами. Амилоза имеет молекулярную массу 32 000-160 000, легко растворима в воде и дает растворы со сравнительно невысокой вязкостью.

Амилопектин — разветвленный глюкан, в котором 3000-6000 (до 20 000) остатков глюкозы соединены альфа-гликозидными связями не только между первым и четвертым углеродными атомами, но также между первым и шестым. Амилопектин растворяется в воде при нагревании и дает стойкие вязкие растворы. Его молекулярная масса достигает сотен миллионов.

Крахмал образуется и запасается в пластидах в виде зерен. Форма и размер крахмальных зерен специфичны для данного вида растения. Крахмальные зерна на 96-98 % состоят из полисахаридов, которые сопровождаются минеральными веществами (кислота фосфорная) и твердыми жирными кислотами.

В медицинской практике используют:

  • крахмал картофельный — Amylum Solani (Solanum tuberosum L.);
  • крахмал пшеничный — Amylum Tritici (Triticum vulgare L.);
  • крахмал кукурузный (маисовый) — Amylum Maydis (Zea mays L.);
  • крахмал рисовый — Amylum Oryzae (Oryza sativa L.).

Применяют крахмал как наполнитель, а в хирургии – для приготовления неподвижных повязок. Он широко используется в присыпках, мазях, пастах вместе с цинка оксидом, тальком. Внутрь крахмал применяют как обволакивающее средство при желудочно-кишечных заболеваниях.

Применяются также продукты частичного гидролиза крахмала — декстрины (Dextrinum).

Картофельный и кукурузный крахмал — основные источники промышленного получения глюкозы.

Инулин

Молекула инулина построена из остатков бета-фруктофуранозы, связанных гликозидными связями между первым и вторым углеродными атомами. Молекулы инулина линейны и оканчиваются остатком альфа-глюкопиранозы.

Инулин в больших количествах содержится в подземных органах растений семейств сложноцветных (Asteraceae) и колокольчиковых (Campanulaceae), у которых он заменяет крахмал.

В медицинской практике используют инулинсодержащее сырье:

  • корни одуванчика — Radices Taraxaci (Taraxacum officinale Wigg.);
  • корневища и корни девясила — Rhizomata et radices Inulae (Inula helenium L.);
  • листья мать-и-мачехи – Folia Farfarae (Tussilago farfara L.);
  • корни лопуха – Radices Arctii (Arctium lappa L., A. tomentosum Mill., A. minus (Mill.) Bernh.).

Растения, содержащие инулин, используются для получения фруктозы. В настоящее время сырье, богатое инулином (корни цикория, клубни топинамбура (земляной груши)), широко используются в составе различных пищевых добавок, применяемых при заболевании диабетом.

Пектиновые вещества

Открыты в 1825 г.; название происходит от «pectos» — (греч.) — застывший, свернувшийся. Основным мономером пектиновых веществ является альфа-галактуроновая кислота. Полигалактуроновая кислота сопровождается галактаном и арабаном, которые связаны ковалентными связями с кислыми фрагментами пектинов. Карбоксильная группа каждого остатка галактуроновой кислоты может быть метоксилирована или образовывать соли с ионами Са 2+ и Mg 2+ .

Пектиновые вещества классифицируют в зависимости от строения мономеров и степени полимеризации. Различают:

  1. пектовые кислоты (простейшие представители пектиновых веществ, содержащие до 100 мономеров, карбоксильные группы не модифицированы, R = Н);
  2. пектаты (соли пектовых кислот, R = Ме + и Н);
  3. пектиновые кислоты (пектины) (более высокомолекулярные соединения, содержащие 100-200 мономеров, карбоксильные группы частично метоксилированы, R=Н и СН3);
  4. пектинаты (соли пектиновых кислот, R = Ме + и СН3);
  5. протопектины (нерастворимые в воде высокомолекулярные полимеры, в которых метоксилированная полигалактуроновая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки).

Пектиновые вещества содержатся в больших количествах в плодах, клубнях и стеблях растений в виде нерастворимого протопектина. При созревании плодов и их хранении протопектин переходит в растворимые формы, при этом улучшаются вкусовые качества плодов. Растворимые пектины присутствуют в соках растений. Наличие пектиновых веществ необходимо учитывать при переработке лекарственного растительного сырья.

Пектиновые вещества составляют межклеточное вещество и первичные стенки молодых растительных клеток. В бурых водорослях эту роль выполняют альгиновые кислоты. Мономерами альгиновых кислот являются бета-маннуроновая и альфа-гулуроновая кислоты, связанные 1→4 гликозидными связями. Карбоксильные группы маннуроновой и гулуроновой кислот часто образуют соли с ионами Na + , Ca 2+ и Mg 2+ .

В медицинской практике используют сырье:

  • листья подорожника большого — Folia Plantaginis majoris (Plantago major L.);
  • листья подорожника большого свежие — Folia Plantaginis majoris recentia (P. major L.);
  • трава подорожника блошного свежая — Herba Plantaginis psyllii recens (Plantago psyllium L.);
  • слоевища ламинарии — Thalli Laminariae (Laminaria saccharina (L.) Lam., L. japonica Aresch.).

Использование пектиновых веществ в медицине связано с их способностью снижать гастротоксичность салицилатов; пектиновые кислоты могут использоваться в качестве носителя лекарственных веществ. Пектины оказывают противоязвенное действие и являются легким слабительным, а с различными металлами образуют комплексные соединения – хелаты, которые легко выводятся из организма. По этой причине продукты, содержащие пектины, особенно показаны людям, проживающим на радиоактивно зараженной территории.

Промышленным сырьем для получения пектинов являются свекловичный жом, яблочные выжимки, кожура плодов цитрусовых, вымолоченные корзинки подсолнечника и др. Пектиновые вещества широко используются в текстильной и пищевой промышленности, в косметике.

Альгиновая кислота является природным «ионообменником» и обладает способностью селективно адсорбировать катионы тяжелых металлов и радиоизотопов. Применение альгиновой кислоты предотвращает отложение радиоактивного стронция в организме человека и животных.

На основе солей альгиновой кислоты – альгинатов – разработаны препараты для лечения ран и ожогов, гемостатические препараты для гастроэнтерологии, которые создают на пораженном участке защитное и лечебное покрытие. Кроме того, альгинаты используются для получения перевязочных материалов с пролонгированным лечебным действием.

Камеди и слизи

Камеди (гумми) и слизи — смеси гомо- и гетерополисахаридов и полиуронидов. По химическому строению они близки между собой.

Камеди обычно образуются у растений засушливого климата в результате перерождения клеточных стенок, содержимого клеток сердцевины, сердцевинных лучей. Они выделяются в виде вязких натеков из надрезов и трещин растений при их повреждении или заболевании. Эти мягкие натеки на воздухе затвердевают.

В состав камедей входят гексозы (галактоза и манноза), пентозы (арабиноза и ксилоза), метилпентозы (рамноза и фукоза), уроновые кислоты (глюкуроновая и галактуроновая). Уроновые кислоты образуют соли с ионами К + , Ca 2+ , Mg 2+ .

В медицинской практике используют камедь трагакантовую, абрикосовую, сливовую, вишневую и др. Они используются при приготовлении эмульсий, таблеток и пилюль. Камеди также находят применение в пищевой, текстильной, кожевенной, лакокрасочной промышленности.

Слизи присутствуют в неповрежденных растениях и образуются в результате нормального слизистого перерождения клеточных стенок и клеточного содержимого. Накапливаются слизи в межклетниках, в клетках и специальных вместилищах. Различают слизи нейтральные (слизь салепа) и кислые (слизь алтея, льна, подорожника блошного). Кислая реакция обусловлена наличием в составе слизей уроновых кислот.

Слизи отличаются значительным преобладанием пентоз. В отличие от камедей они могут быть нейтральными, т.е. не содержать уроновых кислот.

Слизесодержащее сырье, используемое в медицинской практике:

  • корни алтея — Radices Althaeae (Althaea officinalis L., A. armeniaca Ten.);
  • трава алтея лекарственного — Herba Althaeae officinalis (A. officinalis L.);
  • листья мать-и-мачехи — Folia Farfarae (Tussilago farfara L.);
  • листья подорожника большого — Folia Plantaginis majoris (Plantago major L.);
  • листья подорожника большого свежие — Folia Plantaginis majoris recentia (P. major L.);
  • трава подорожника блошного свежая — Herba Plantaginis psyllii recens (Plantago psyllium L.);
  • семена подорожника блошного — Semina Plantaginis psyllii (P. psyllium L.);
  • семена льна — Semina Lini (Linum usitatissimum L.);

цветки липы — Flores Tiliae (Tilia cordata Mill., T. platyphyllos Scop.).

В медицине слизи используют как противовоспалительные и обволакивающие средства. Кроме того, слизи обладают радиопротекторными и иммунозащитными свойствами.

Сложные углеводы: олигосахариды и полисахариды

Какие углеводы назвали сложными. К категории сложных относятся углеводы, образованные остатками двух и более молекул простых углеводов.

Теоретически процесс может происходить бесконечное число раз, в результате чего образуются огромные молекулы, состоящие из остатков различных моносахаридов. Именно таким образом образуются цепи из остатков моносахаридов, которые соединяются с помощью гликозидных связей, обычно возникающих между 1- м и 4 – м атомами углерода соседних молекул:

Сложные углеводы делят на две группы: олигосахариды (от греч. Олигос – малый, незначительный) и полисахариды (от греч. Полис – много).

Олигосахариды состоят из небольшого числа остатков моносахаридов. Они хорошо растворяются в воде, в твердом состоянии – это кристаллы, которые имеют сладкий вкус. Поэтому их еще называют сахарами.

Наибольшее значение имеют дисахариды, т.е. углеводы, состоящие из двух остатков моносахаридов, среди которых в природе наиболее распространены сахароза, мальтоза и лактоза. Это структурные изомеры, имеющие молекулярную формулу С12Н220П, однако они характеризуются различными физическими и химическими свойствами и выполняют совершенно разные функции.

Сложные углеводы: олигосахариды и полисахариды

Наиболее часто употребляемым олигосахариды являются сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), состоящий из остатков aD – глюкозы и [ С – Б- фруктозы (102). В чистом виде сахароза содержится только в растениях, где выполняет функцию транспортировки молекул моносахаридов. Кроме того, поскольку она химически достаточно инертна, то откладывается впрок. (Подумайте, в каких органах растений происходит запасание этого вещества.)

Рафинированное (99,9 %) сахароза – одна из найбагатотон – нажниших чистых органических веществ, товары промышленностью: более 110 млн. тонн ежегодно. Годовой урожай сахарного тростника достигает 1 млрд. тонн и значительно превышает объемы заготовки любой другой сельскохозяйственной культуры. (Объясните этот факт.)

Именно сахарозу используют как стандарт при сравнении различных сладких веществ. Опытный дегустатор чувствует присутствие сахарозы в воде малой концентрации – около 10 ммоль / л, или 0,35 г / л. Интересно, что пчелы в тысячи раз менее чувствительны к сахару. Этот факт становится понятным, если вспомнить количество сахаров в нектаре цветов – от 40 до 70 %, а следовательно пчелы просто не отвлекаются на малопитательные продукты.

Кроме сахарозы в тканях растений содержатся и другие дисахариды, мальтоза (солодовый сахар), состоящий из двух молекул aD – глюкозы (103, а). Мальтоза – основной структурный элемент крахмала и гликогена.

В молоке млекопитающих в значительном количестве содержится лактоза, в состав которой входят остатки молекул aD – глюкозы и [ С – Б- галактозы (103, б). Не следует думать, что этот дисахарид встречается только в молоке млекопитающих. Это не так, его также находят в разных, на первый взгляд, неожиданных и экзотических местах, таких, как например пыльцевые трубки растений.

Интересно, что именно лактозу часто используют в микробиологии для изготовления питательных сред.

Разнообразие строения и функций полисахаридов. Молекулы углеводов, состоящие из сотен и тысяч остатков моносахаридов, выделяют в особую группу углеводов – полисахариды, которые относятся к биологическим полимеров (биополимеров). (Вспомните, что такое мономер и полимер.) Остатки моносахаридов в такой молекуле играют роль мономеров. Они собраны в один длинный, иногда разветвленную цепь. (Обратите на это обстоятельство особое внимание: другие биополимеры не имеют никаких разветвлений, а представляют собой линейные молекулы.) Молекулярная масса биополимеров, в частности полисахаридов, может достигать сотен тысяч и даже миллионов дальтон. Поэтому их еще называют биологическими макромолекулами.

По своим физическим свойствам полисахариды – это вещества, которые плохо или совсем не растворяются в воде и не имеют сладкого вкуса. Полисахариды делят на две группы: Гомополисахариды (от греч. Гомо – равный) и гетерополисахариды (от греч. Гетерос – разный).

Гомополисахариды имеют общую формулу (С6Н10О5) п. (Вспомните, что называют степенью полимеризации,.) Мономерами им служат остатки одного и того же моно – сахарида (глюкозы, фруктозы и т.д.). Они являются резервными и структурными веществами клетки.

Крахмал – главная резервная вещество растительной клетки. Это соединенные остатки aD – глюкозы. Природный крахмал состоит из остатков двух вещества: на 20 % с амилозы (104) (от греч. Амилон – крахмал) и на 80% из амилопектина (105) (от греч. Амилон и пек -то – желеобразный). Амилоза имеет четкую линейную форму, а остатки глюкозы соединяются с помощью 1,4 – глико – зидних связей. Молекулы амилопектина разветвленные, что вызвано наличием, кроме 1,4 – гликозидных связей, еще и 1,6 – связей. Именно благодаря последним и образуются разветвления. Крахмал как резервная энергетическая вещество откладывается в виде зерен в клетках листьев, стеблей, луковицах, клубнях и семенах. Соотношение амилозы и амилопектина может меняться. Например, крахмал яблок на 100 % состоит из амилозы.

В кислой среде крахмал вступает в реакцию гидролиза, продуктами которой являются мономеры. Подобный процесс, обратный реакции конденсации, происходит во время пищеварения, однако в этом случае расщепление происходит с помощью специальных ферментов, выделяемых пищеварительными железами (вспомните, каких именно ферментов и которая железа их производит).

Крахмал при взаимодействии с йодом образует интенсивное синее окрашивание (амилопектин дает красно – фиоле – Тове). Благодаря чему можно легко установить наличие этого вещества.

Гликоген, или животный крахмал. Самая резервная вещество животных и грибов. Состоит из ЗО 000 остатков aD – глюкозы, которые сочетаются 1,4 – и 1,6 – гликозидными связями. У человека больше гликогена содержится в клетках печени, несколько меньше – в мышцах. Он является основным поставщиком глюкозы в кровь. В отличие от крахмала, гликоген состоит не из двух, а из нескольких типов молекул различной степени полимеризации. Все типы молекул имеют разветвленную форму (107) и, что характерно, их состав зависит от того, к какому типу или классу животных организм принадлежит.

Гликоген – более аморфная, чем крахмал вещество, лучше растворяется в воде. С раствором йода дает красно – коричневую окраску.

При полноценном питании в печени человека накапливается до 10% гликогена, а при неблагоприятных условиях его содержание может снижаться до 0,2 % от массы печени. (Назовите продукты, которые позволят быстро пополнить запасы этого углевода.)

Клетчатка, или целлюлоза. Этот полисахарид составляет основу клеточной оболочки растений. Образованный остатками aD – и pD – глюкозы, соединенных 1,4 – глико – зиднимы связями. Имеет линейную форму (106). На вид клетчатка – это белая волокнистая вещество, не имеет вкуса и не растворяется не только в воде, но и во многих других растворителях. Причина этого заключается в том, что длинные нитевидные молекулы клетчатки в оболочках растений, взаимодействуя друг с другом, образуют фибриллы, а те в свою очередь – волоконца. Таким образом, молекулы клетчатки очень плотно упакованы и оторвать друг от друга очень сложно.

К этому следует добавить, что в пищеварительном тракте человека, так же как и у животных, нет ферментов (исключение – жуки – короеды), способных гидролизовать клетчатку, такие ферменты есть только у бактерий. Именно поэтому в желудке жвачных животных, питающихся исключительно травой, есть множество бактерий, которые и помогают переварить растительную массу.

Показательно, что в клетчатке аккумулировано около 50 % всего углерода биосферы.

Инулин – еще один резервный полисахарид растений. Состоит главным образом из остатков фруктозы, которые объединены 1,2 – гликозидными связями (108).

Гетерополисахариды очень разнообразны. Они построены не только из остатков моносахаридов, но и из других простых по составу соединений (метилового спирта, уксусной и серной кислот и других). Они выполняют защитные и структурные функции. Типичным представителем этой группы углеводов является хитин, который формирует внешний скелет членистоногих и клеточные оболочки грибов. Структурной единицей этого гетерополисахарнду есть сложное соединение, включающий молекулу [ С – Б- глюкозы, которая через аминогруппу сочетается с остатком уксусной кислоты. Это линейная молекула с 1,4 – гликозидными связями. Хитин – белое вещество, напоминающее бумажную массу, не растворяется в воде. По своему строению очень похожа на целлюлозу.

Гепарин – это вещество, препятствующее свертыванию крови у человека, в состав ее мономеров, кроме aD – глюко – зы, входит остаток серной кислоты.

Многие гетерополисахарндив построены из остатков D – галактозы. Они, как правило, защищают организм от внешних воздействий. К ним относится, например, камедь – прозрачная смолистое вещество янтарного цвета, которая выделяется из трещин ветвей и зеленых плодов вишен и абрикосов. Пектины (109) входят в состав клеточной стенки растений и накапливаются в большом количестве в сочных плодах. Они способны образовывать прочные соединения с атомами тяжелых металлов. Это свойство широко используется в медицине для выведения из организма вредных ионов.

Сложные углеводы (олиго – и полисахариды) состоят из остатков моносахаридов и выполняют в живых системах разнообразные функции, среди которых главными являются энергетическая, резервная, защитная и структурная. Многообразие полисахаридов формируется за счет структуры мономеров, которые могут состоять только из остатков моносахаридов, которые отличаются по типам гликозидных связей и изомерами. Гетерополимеры построены из мономеров, в состав которых входят моносахариды, соединены с остатками органических и неорганических веществ.

Химические свойства полисахаридов

Они являются полигликозидами, иначе – полиацеталями.

Моносахариды связываются в молекулу с помощью гликозидных связей с рядом стоящими структурными элементами цепочки.

В кислотной среде при высокотемпературном режиме идет гидролиз. При полном процессе образуются исходные моносахариды (возможно, их производные). При не полном – олигосахариды, в том числе, дисахариды.

Восстановительные свойства очень слабые, устойчивы к воздействию щелочей.

Вторая показательная реакция – способность к получению сложных эфиров.

Все свойства применяют в промышленности. Например, в производстве различных порохов из тринитрата целлюлозы.

Это широко распространенная группа веществ природного происхождения. Вырабатываются они растениями и в тканях животных и человека. Это говорит об активном их участии в обменных процессах.

Физические свойства полисахаридов

Большинство веществ этого класса белые, порошкообразные, с огромным молекулярным весом от двух и более миллионов.

Упоминаемые уже крахмал и целлюлоза представляют собой разветвленные молекулы. Они набухают, но не растворяются в холодной воде. В отличие от них амилоза (линейные молекулы) легко растворима в нейтральной водной среде.

Классификация полисахаридов по числу и строению моносахаридных остатков

В структуру полиозов входит от двух до двадцати моносахаридов в двух разных формах (пиранозной или фуранозной).

Таблица №2. Структурные единицы полиозов

Различаются гомогликаны (еще называют гомополисахариды), они имеют в цепочке идентичные углеводные составляющие. И, соответственно, когда звенья углеводов разные, вещество получает название гетерополисахарида.

гомополисахариды (или гомополимеры)

гетерополисахариды (или гетерополимеры)

Высокий уровень структурной организации макромолекул, есть вторичная структура с характерным пространственным расположением макромолекулярной цепи. Отсюда еще одна классификация: с разветвленной молекулой и линейной макромолекулярной цепью.

Отличие и применение наиболее популярных видов

Разберемся, какие вещества относятся к полисахаридам.

Крахмал

Его состав: около двадцати процентов амилозы и восьмидесяти процентов амилопектина.

Является продуктом жизнедеятельности растительных организмов. Локализуется в зернах злаков, корнях/клубнях или семенах.

Это порошкообразное белое вещество, на ощупь мягкое, при растирании между пальцами характерное поскрипывание. Под микроскопом видна зернообразная структура, выпадает в осадок в холодной воде, при нагревании воды и равномерном помешивании зерна набухают, затем образуют киселеобразную массу.

Особенность вещества – способность хорошо гидролизоваться при подогревании в растворе H2SO4. Что приводит к образованию α-D-глюкозы.

Растительные источники: картошка (до двадцати процентов), зерна пшеницы.

Молекулы амилозы спиралеобразные, в одном витке шесть фрагментов моносахарида. Амилопектин имеет ответвления в структуре молекулы.

Чтобы химически определить крахмал, в аналитике используют его реакцию с йодом. Появляется сине-фиолетовый цвет раствора или аналогичного цвета пятно на поверхности порошка.

Картофельный крахмал – пищевой продукт. Его используют в кулинарии, на кондитерских фабриках, в производстве колбас. Это промышленный источник глюкозы, сырье для бумкомбинатов, текстильного производства, медпрепаратов.

Гликоген

Животный аналог крахмала. Похож по разветвленной структуре на амилопектин, имеет больше (до 12) звеньев в цепочках. Масса одной молекулы гликогена достигает ста млн у.е. Биохимики называют его «резервным углеводом». Локализуется в клетке живого организма, образуя своеобразное энергетическое депо.

При анализе из клеток тканей его извлекают горячим NaOH, осаждают спиртовым раствором. Затем гидролизуют в растворе разбавленной кислотой (серной). Методом титрования определяют процентное содержание в растворе глюкозы.

Клетчатка (растительная целлюлоза)

Ее отличает прочность. Не случайно она основной компонент «скелета» растений. Промышленный источник клетчатки (от 50 до 70 процентов) – древесина, кукуруза, сено.

В молекуле природного полимера содержится D-глюкопираноза, соединенная посредством гликозидных связей. Молекулы линейные, вес одной до двух млн у.е.

Высокопрочность обеспечивается наличием водородных связей в цепочках, которые объединяются в пучок. Так формируется волокнистость. Вещество инертно, не растворимо в нейтральных средах, не поддается воздействию ферментов пищеварительного тракта. Для большинства животных необходимо в качестве балластного кормового компонента. Жвачные (коровы), кони используют целлюлозу как питательный компонент.

Растворима в смеси растворов гидроксида меди и нашатыря; в хлористом цинке и некоторых концентрированных кислотах.

Способна к гидролизу и реакции образования сложных эфиров (пироксилина – бездымного пороха). При обработке азотной кислотой получается сырье для получения целлулоида, некоторых видов пороха и топлива для ракет (твердого).

В основном древесную целлюлозу используют в производстве бумаги.

Гепарин

По внешнему виду это аморфное порошкообразное вещество белого цвета. В его составе D‑глюкозамин и D-глюкуроновая к-та, соединенные в цепочку за счет α-гликозидной связи. Молекула гепарина имеет вес около 20 тыс. у.е.

Это содержащий серу кислый гликозаминогликан. В научных целях был выделен из печени. Антикоагулянт.

Синтезируется гепарин в тканях животных и организме человека в базофилах в т.н. тучных клетках.

Хорошо растворим в воде, не разрушается при нагревании. Необходим в организме, чтобы регулировать свертываемость крови и влиять на содержание в крови холестерина (снижает), а также уменьшает давление. В основном локализуется в печени (на 1- кг веса 1000 мг).

В лечебной практике используется:

как профилактическое средство (и терапевтическое) при склонности к тромбоэмболии;

в хирургии – препарат, применяемый, чтобы при оперативных вмешательствах на органах сердечно-сосудистой системы предотвращать образование сгустков крови в аппаратуре для гемодиализа и искусственного кровообращения;

в клинических лабораториях при взятии анализов крови;

применяется как натриевая соль в медицине (гематология) при процедуре переливания крови.

Пектины

Клейкие вещества, использование которых практикуется в кулинарии как кондитерская добавка. Иначе их называют желирующие.

Содержатся во фруктах, растительном сырье.

Чаще всего используют порошок пектина, реже – жидкую форму. Имеет промышленное обозначение E440.

Получают из растительного (чаще свекольного или фруктового) жмыха. Отличная консервирующая добавка, увеличивает срок хранения консервов.

Есть пектин с низким уровнем этерификации (менее 50 процентов) и высоким

(более 50 процентов).

Человек получает пектиновые соединения с продуктами растительного происхождения. Больше пектина в овощах и фруктах вырабатывается в засушливый жаркий период. Он выполняет функцию очищения всех систем организма, сохраняя бактериальный баланс, омолаживает, приводит к норме метаболизм, улучшает гемодинамику.

Это вяжущее вещество, обволакивает слизистую пищеварительного тракта, улучшает деятельность полезной микрофлоры.

Считается, что применение пектиновых препаратов способствует оздоровлению человека. Норма потребления – около пятнадцати граммов в сутки. Обладает эффектом сжигания жира в организме. Замечено, что при поглощении около 25 гр этого полисахарида, извлеченного из цельных яблок, человек теряет приблизительно 0,3 кг жира в сутки.

В поварской практике его используют как загуститель. Это качественная природная желирующая добавка.

Пектиновое вещество, в том числе, косметологический компонент – гелеобразующая основа для кремообразных препаратов. Разглаживает морщины, хорошая тонизирующая добавка повышает впитываемость ингредиентов в кожу, обладает отбеливающим эффектом, защита от ультрафиолета.

Хитин

Это вещество – основа скелета насекомых и ракообразных, его содержат клетки обыкновенных пивных дрожжей и разные виды грибов. Особый карбонатный комплекс дарит твердость панцирю жуков и раков. При этом хитин откладывается на карбонатной основе.

Особенность этого полисахарида в том, что он значительно усиливает аромат продукта и вкус приготовленной еды. Способен улучшить внешний вид пищи, часто используют как консервант. Входит как активный компонент в некоторые пищевые добавки. Важно, что хитин обладает разнообразными терапевтическими свойствами.

Блокирует развитие опухолевых клеток.

Способен защитить ткани от радиации.

Усиливает действие лекарственных веществ, направленных на снижение свертываемости и разжижение крови.

Иммунитет под его воздействием повышается.

Профилактика инфарктов, инсультов.

Стимулирует рост бифидобактерий и процесс регенерации тканей.

Применение полисахаридов в медицине, химической отрасли, пищевой промышленности

В середине ХХ века полисахариды стали широко производить для пищевой промышленности и производства лекарств. Однако сейчас их активно применяют и в других промышленных сферах:

на химических заводах;

на текстильных фабриках при производстве ткани;

при нефтедобыче и переработке нефти и газа;

Здравоохранение и фармация

Эти природные соединения имеют важные свойства:

повышение стойкости организма к инфекционным заболеваниям;

выраженная противоопухолевая активность.

С их помощью заживление ран происходит быстрее, как и восстановление тканей. Кроме того, уменьшается вредное побочное действие лекарств.

Часто в мед. практике их применяют как диагностические препараты (некоторые условно-патогенные дрожжи) при выявлении кандидозов и сальмонеллезов.

Декстраны, производимые некоторыми видами бактерий, являются плазмо-заменителями. Сульфат декстрана заменяет гепарин как антикоагулянт.

Особо перспективны разрабатываемые на настоящий момент препараты, содержащие хитин. В том числе как наполнители и основы при производстве различных форм препаратов.

В последнее время производятся ферментативные препараты пролонгированного действия с содержанием декстранов, имеющие пониженную аллергичность.

Гликаны – активный компонент в высококачественных зубных пастах.

Пищевая промышленность

Полученные из бактерий полисахариды направляют на производство защитных пленок. Они предотвращают высыхание продуктов, попадание на них грязи, стабилизируют мороженую массу, соки, салатные заправки, сиропы.

Ксантин широко применяется в производстве кисломолочных продуктов. Широко применяется в производстве кисломолочных продуктов. Для повышения качества хлебобулочных изделий на производстве добавляют экзополисахариды, что увеличивает объем хлеба, понижает зачерствение.

Промышленность и инновационные направления

Выше уже упоминалось, что полисахариды применяются на предприятиях, где ведется синтез ядерного топлива.

Гликаны, содержащиеся в клетках некоторых видов бактерий, имеют вязкость высокого уровня. Это свойство используют в технологиях производства клеящих соединений. Например, гетерополисахарид Corynebacterium equi var. mucilaginosus, имеет очень высокую степень вязкости. Поэтому составом на его основе можно заменить дорогостоящие склеивающие средства, не теряя в качестве.

Заменители агара лежат в основе синтеза составов для фотопленок.

На заводах переработки нефти и газа, а также при их добыче распространено применение стабилизаторов и жидкостей для промывки механизмов в процессе бурения скважин. Важной составной частью этих смесей являются гликаны.

Научные исследования по изучениям свойств полисахаридов и их производных приоритетны: они расширяют горизонты инновационного развития в активно развивающейся микробиологической отрасли промышленности.

Гидролиз полисахаридов

Это процесс получения производных гликанов:

Направление реакций идет по гидроксильным группам в растворах кислот под воздействием ферментных соединений.

Промышленные сферы применения процесса:

получение этилового спирта;

производство молочной кислоты;

заводской синтез масляной и лимонной кислот;

производство многоатомных спиртов (бутанол);

производство ацетона для лакокрасочной промышленности;

производство глюкозы из крахмала.

Осахаривание крахмала или целлюлозы – это процесс полного гидролиза.

Неполный гидролиз – это процесс получения олигосахаридов (в частности, состоящих из двух моносахаридов).

Тест Углеводы 10 класс с ответами ( Выберите неверное утверждение об углеводах …)

Тесты по биологии 10 класс. Тема: “Углеводы”

Правильный вариант ответа отмечен знаком +

1) Выберите неверное утверждение об углеводах:

А) содержание углеводов в животных клетках составляет от 1 до 5 %;

Б) содержание углеводов в некоторых растительных клетках составляет до 90 %;

В) различают три класса углеводов: моносахариды; олигосахариды, полисахариды;

+Г) все утверждения верны.

2) Выберите верную сортировку признаков углеводов с приведенными в таблице классами:

Признаки
А Практически не растворимы, безвкусны
Б Растворимы в воде, имеют сладкий вкус
Наименование
1 моносахариды
2 олигосахариды
3 полисахариды

3) Укажите моносахариды, наиболее значимые для живых организмов:

А) рибоза, дезоксирибоза;

В) фруктоза, галактоза;

+Г) все ответы верны.

4) Важной функциональной структурой какой макромолекулы является сахарид рибоза? Выберите верный ответ:

В) остаток фосфорной кислоты;

Г) все ответы верны.

5) Укажите класс углеводов, о которых идет речь в предложении: в основе этого класса углеводов мономеры соединены друг с другом ковалентно, с помощью гликозидной связи.

Г) все ответы верны.

6) Укажите класс углеводов, о которых идет речь в предложении: в основе этого класса углеводов лежит ковалентная связь, соединяющая мономеры.

Г) все ответы верны.

7) Укажите запасающие вещества, в виде которых откладываются избытки углеводов в живых организмах:

А) крахмал, липиды;

+Б) гликоген, крахмал;

В) целлюлоза, хитин;

Г) гликоген, мальтоза.

8) Укажите углеводы и производные углеводов, выполняющие защитные функции:

А) камеди, гликоген;

Б) гликоген, крахмал;

В) крахмал, целлюлоза;

9) Укажите основные составляющие элементы углеводов:

Б) углерод, водород, азот;

+В) углерод, водород, кислород;

Г) углерод, многоатомные спирты.

тест 10) Что изображено на рисунке?

+А) все ответы верны;

Б) общая формула сахаридов;

В) общая формула углеводов.

11) Как называют углеводы, образующие комплексы с белками? Выберите верный ответ:

12) Как называют углеводы, образующие комплексы с жирами? Выберите верный ответ:

13) Укажите неверное утверждение об углеводах:

+А) основная функция углеводов – образование воды при окислении;

Б) основная функция углеводов – энергетическая;

В) углеводы выполняют запасающую функцию;

Г) важные функции углеводов: строительная, структурная.

14) О каком классе углеводов идет речь в предложении: образованы двумя или несколькими моносахаридами, растворимы в воде. Укажите верный ответ:

15) О каком классе углеводов идет речь в предложении: являются полимерами и состоят из неопределенно большого числа остатков моносахаридов. Укажите верный ответ:

16) Что изображено на рисунке?

+А) схема строения полисахаридов;

Б) схема строения дисахаридов;

В) схема строения моносахаридов;

Г) все ответы верны.

17) К группе каких веществ относятся углеводы? Укажите верный ответ:

А) неорганические вещества;

+Б) органические вещества;

В) минеральные вещества;

18) Укажите основные функции углеводов:

А) источник воды, амортизационная, транспортная;

Б) энергетическая, наследственная,

+В) энергетическая, запасающая, структурная, строительная;

Г) все ответы верны.

19) Укажите верное утверждение об углеводах:

А) углеводы еще называют сложными аминокислотами;

Б) углеводы – важные минеральные соединения;

В) углеводы состоят из водорода и кислорода;

+Г) соотношение водорода и кислорода в углеводах такое же, как в молекуле воды.

тест-20) Укажите неверное утверждение об углеводах:

+А) все утверждения верны;

Б) крахмал, гликоген, целлюлоза – примеры углеводов из класса полисахаридов;

В) с увеличение количества мономеров растворимость полисахаридов уменьшается;

Г) при расщеплении 1 г углеводов высвобождается 17,6 Кдж.

Углеводы представляют собой натуральные органические вещества. В их формуле присутствуют углерод и вода. Благодаря этим элементам организм черпает энергию, которая требуется для поддержания нормальной работы. В зависимости от химической структуры углеводы бывают простыми и сложными. Углеводы Что такое углеводы

Углеводы – кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов – Cn(H2O)m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Моносахариды

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то – к кетогексозам (например, фруктоза)

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

-форма альдегидная (линейная)форма -форма

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) – качественная реакция.

а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)2, образуя раствор синего цвета.

б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):
HOCH2—(CHOH)4—CHO + Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH + 2Ag глюкоза глюконовая кислота
HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu(OH)2 HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O
в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):
HOCH2—(CHOH)4—CHO + H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH глюкоза сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)
Спиртовое брожение: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Дисахариды

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

Химические свойства

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

  1. Гидролиз (в кислотной среде):
    C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 сахароза глюкозафруктоза
  2. Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH)2.

Полисахариды

Целлюлоза – полимер (—C6H10O5—)n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами – прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.

Крахмал – полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал – аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Химические свойства

При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы – -глюкоза.

Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.

Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.